365 Days to the Wedding, Tokyo'da bir seyahat acentesinde çalışan Takuya ve Rika'nın sıra dışı hikayesini konu alıyor. İkisi de bekar ve içe dönük bireyler olarak yalnızlıklarından memnunlar, çünkü evde geçirdikleri zaman onlar için oldukça tatmin edici. Ancak işlerinde beklenmedik bir gelişme olur: Şirket, Sibirya'da bir ofis açmayı planlamakta ve evli olmayan çalışanları bu görevlendirme için ilk sıraya koymaktadır. Rika, bu tayini engellemek için çareler aramaya başlar ve Takuya'ya ilginç bir teklif sunar: Evlenecekmiş gibi yaparlarsa Tokyo'da kalabilirler! Takuya bu fikre ilk başta şaşırsa da, Rika'nın kararlılığı karşısında teklifi kabul eder. Ancak bir sorun vardır: İkisi birbirlerini pek tanımamaktadır! Bu iki sessiz ve içe kapanık iş arkadaşı, bir yıl boyunca sahte bir ilişki yürütmeye çalışacaklar. Fakat zamanla bu "sahte" ilişki gerçek bir aşka dönüşebilir mi?